Dipende dai paesi; in Italia è circa come dice Luca: proponi una sigla e se è libera te la danno salvo casi particolari (credo che ci siano non so quante richieste di India Fox India Golf Alpha e India Charlie Uniform Lima Oscar ma ovviamente non vengono assegnate); meglio proporne due o tre perché la pratica è prolissa e se te ne respingono una devi rifare tutto da capo.
Personalmente nella mia vita ho visto immatricolare nei dintorni aerei col nome, magari abbreviato di:
Un monte della zona
Un laghetto della zona
Un amico caduto
Un famoso aviatore
Più di uno col nome del proprietario
Il nome della figlia
Idem con mogli o compagne varie
Nomi di ditte per scalarlo dalle tasse come sponsorizzazione...
e cose simili...
Non ovunque è così; per esempio in Svizzera le sigle sono del tipo HB-XXX, dove la prima lettera indica una o più marche di aerei. (C - Cessna - D - Mooney - E - Socata, K - Maule e via così).
Le altre sono attribuite a random dall'Ente.
Negli US mi pare che siano affidate completamente a random.